PROBLEM 3.1. a) cis-, transizomerisi. b) trans izomer (bkz , E ) trans izomer. göstermez. göstermez. cis izomer. cis izomer. (bkz

Ebat: px

Şu sayfadan göstermeyi başlat:

Download "PROBLEM 3.1. a) cis-, transizomerisi. b) trans izomer (bkz , E ) trans izomer. göstermez. göstermez. cis izomer. cis izomer. (bkz"

Hande Usta
5 yıl önce
İzleme sayısı:

1 PROBLEM 3.1 a) cis-, transizomerisi göstermez b) trans izomer (bkz , E ) c) cis-, transizomerisi göstermez ç) trans izomer cis izomer cis izomer (bkz , Z )

2 PROBLEM 3.2 a) Br (daha öncelikli) ( 35 Br) Cl ( 17 Cl) ç) (daha öncelikli) C(O,O, 8 O) C(O,O, 1 H) b) d) (daha öncelikli) 1.C C(C,C,H) 2.C C( 6 C,H,H) 1.C C(C,C,H) 2.C C( 1 H,H,H) (daha öncelikli) C(C,C, 6 C) C(C,C, 1 H) c) e) (daha öncelikli) OC( 8 O,O,C) OC( 1 H,H,H) (daha öncelikli) O ( 6 C) O ( 1 H) PROBLEM 3.3 a) c) b) ç) PROBLEM 3.4 a) c) b) ç)

3 PROBLEM 3.5 a) Stereojenik merkez yok ç) b) Stereojenik merkez yok d) c) e) PROBLEM 3.6 a) Stereojenik merkez yok f) Stereojenik merkez yok b) g) Stereojenik merkez yok c) ğ) ç) h) Stereojenik merkez yok d) Stereojenik merkez yok ı) e) i) PROBLEM 3.7 a) Akiral (Stereojenik merkez yok) ç) Akiral (simetri düzlemi var) b) (ayna görüntüsü kendisiyle çakışmaz) d) Akiral (alkenlerde molekül düzlemi aynı zamanda simetri düzlemidir.) Akiral (simetri düzlemi var)

4 c) e) (ayna görüntüsü kendisiyle çakışmaz) PROBLEM 3.8 Örnek çözüm PROBLEM 3.9 a) ç) b) d) c) e) PROBLEM 3.10 a) ç) b) d) c) e) PROBLEM 3.11 Örnek çözüm PROBLEM 3.12 a) c) b) ç)

5 PROBLEM 3.13 a) c) b) ç) PROBLEM = 16 stereoizomeri vardır. I II III IV (R,R,R,R) (S,S,S,S) (S,S,R,R) (R,R,S,S) (S,R,S,R) (R,S,R,S) (R,S,S,S) (S,R,R,R) (S,R,R,S) (R,S,S,R) (S,R,S,S) (R,S,R,R) (R,R,S,R) (S,S,R,S) (R,R,R,S) (S,S,S,R) I ve II grubunda; ve III ve IV grubunda karşılıklı olanlar arasında enantiyomerik ilişki vardır. Bunların dışındaki bütün stereoizomerik ilişkiler diastereomerik ilişkilerdir. PROBLEM 3.15 Kuramsal olarak 4 tane stereoizomer olasığı olmasına karşın, tartarik asidin üç stereoizomeri vardır; a ve b yapıları enantiyomer, c yapısı ise mezo bileşiktir. Ayrıca a ve b bileşikleri ile c bileşiği arasında diasteromerik ilişki vardır. PROBLEM 3.16 a) ç)

6 b) d) c) PROBLEM 3.17 a ile b, c ile d enantiyomer; a ile c, a ile d, b ile c, b ile d diastereomerdir. PROBLEM 3.18 a ile b, c ile d enantiyomer; a ile c, a ile d, b ile c, b ile d diastereomerdir.

7 PROBLEM 3.19 c = 0,8/10 = 0,08/ml l = 20 cm = 2 dm α = - 15 [α] D = -15/(0,08x2) = - 93,75 PROBLEM 3.20 a ile b ve c ile d enantiyomer; a ile c, a ile d, b ile c ve b ile d diastereomerdir. PROBLEM 3.21 a ile b ve c ile d enantiomer; a ile c, a ile d, b ile c ve b ile d diastereomerdir. PROBLEM Kloro-4-metilsikloheksanın cis ve trans olmak üzere iki konfigürasyonel diastereoizomeri vardır ancak, simetri ekseni nedeniyle ikisi de akiraldir. PROBLEM 3.23 a) cis- (Stereojenik merkez yok) b) trans- c) cis-

8 PROBLEM 3.24 (1R,3S) ile (1S,3R) ve (1S,3S) ile (1R,3R) enantiyomer, (1R,3S) ile (1S,3S), (1R,3S) ile (1R,3R), (1S,3R) ile (1S,3S) ve (1S,3R) ile (1R,3R) diastereoizomerdir. PROBLEM 3.25 % Optikçe saflık = (gözlenen çevirme açısı / saf enantiyomerin özgül çevirme açısı) x 100 % Optikçe saflık = (+43,8/+68,5) x 100 = 63,94 (%) PROBLEM 3.26 a) H a ve H b diastereotopik hidrojenlerdir. c) H a ve H b homotopik hidrojenlerdir. b) H a ve H b enantiyotopik hidrojenlerdir. Ç) H a ve H b enantiyotopik hidrojenlerdir. PROBLEM 3.27 Soru çözümü için bölüm metnini inceleyiniz. PROBLEM 3.28 a seçeneği yanlıştır; cis- ve trans-2-büten, oda sıcaklığında bağ kopması ve yeni bağ oluşumu olmaksızın birbirlerine dönüşemezler; birbirlerinin konfigürasyonel diastereoizomerleridir. PROBLEM 3.29 a) Cl > F > O > N b) CH 2 Br > CHCl 2 > CH 2 Cl > CH 2 OH c) C(CH 3 ) 3 > CH(CH 3 ) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 ç) CHCH 3 CHBrCH 3 > CHCH 3 CHOHCH 2 CH 3 > CHCH 3 CHNH 2 CH 3 > CHCH 3 CHCNCH 3 PROBLEM 3.30 a) d)

9 b) e) c) f) ç) g) PROBLEM 3.31 a) e) Akiral b) f) c) g) ç) ğ) Akiral d) h) Akiral

10 PROBLEM 3.32 a) d) Akiral, ayna görüntüsü ile üst üste çakışır b) e) c) f) Akiral, ayna görüntüsü ile üst üste çakışır. ç) g) PROBLEM 3.33 a) d) b) e)

11 c) f) ç) PROBLEM = 4 stereo izomer A ile B ve C ile D enantiyomer; A ile C, B ile D, A ile D ve B ile C diastereomerdir. PROBLEM 3.35 a) g) b) 2 izomer ğ) 4 izomer 8 izomer 2 izomer c) h) 8 izomer 8 izomer

12 ç) ı) 4 izomer 8 izomer d) i) 32 izomer 2 izomer e) j) 32 izomer f) 128 izomer k) 32 izomer 8 izomer PROBLEM 3.36 a) d) b) Akiral e) Akiral Akiral c) f) Akiral ç) Akiral

13 PROBLEM 3.37 a) d) b) e) (R)-2-Kloro-4-heptanon c) f) ç) g) PROBLEM 3.38 PROBLEM 3.39 PROBLEM 3.40 A ile B ve C ile D enantiyomer; A ile C, B ile D, A ile D ve B ile C diastereomerdir.

14 PROBLEM 3.41 a) ç) b) d) c) e) PROBLEM 3.42 a) c) b) ç) PROBLEM 3.43 PROBLEM 3.44 a) ç) Simetri düzlemi var akiral

15 b) d) Simetri düzlemi var akiral c) e) PROBLEM 3.45 Simetri düzlemi var akiral a) ç) b) d) c) e) PROBLEM 3.46 a) c) b) ç) En uzun karbon zinciri dikey ve karbonil grupları en üstte olacak şekilde Fischer formüllerini siz çiziniz. Çizdikten sonra her bir stereojenik merkezin konfigürasyonunu doğrulayınız. PROBLEM 3.47 Diğer iki diastereomeri siz çiziniz.

16 PROBLEM 3.48 A ile B enantiyomer; C mezo; A ile C ve B ile C diastereomerdir. PROBLEM stereojenik merkez var; 2 2 = 4 izomer olası A ile B enantiyomer; C mezo; A ile C ve B ile C diastereomerdir. PROBLEM 3.50 a) (2S,3S)-2-Amino-3-klorobütanal c) (2R,3R)-3-Kloro-2-metoksi-3-metilpentan b) (2R,3R)-2,3-Dibromopentan ç) (2R,3S)-2,3-Diklorobütanoik asit PROBLEM 3.51 a) (S) b) (S) c) (2R,3S) PROBLEM 3.52 a) c) b) ç) PROBLEM 3.53 ç seçeneği yanlıştır. -D-Glukoz ve -D-glukozun bu iki anomeri, diastereomerlerdir ve diastreomerlerin çevirme açıları için böyle bir önerme yapılamaz.

17 PROBLEM 3.54 PROBLEM 3.55 a) c) b) ç) mezo bileşik

18 PROBLEM 3.56 (2R,5R)-5-Metoksipropan-2-ol (I) ile (2S,5S)-5-metoksipropan-2-ol (II) ve (2R,5S)-5-metoksipropan-2- ol (III) ile (2S,5R)-5-metoksipropan-2-ol (IV) birbirlerinin enantiyomerleri olup; (I) ve (II) özgül çevirme açıları aynı büyüklükte, ancak zıt işaretlidir. (III) ve (IV)de benzer şekilde enantiyomer oldukları için polarize ışık düzlemini eşit açıda ancak zıt yönde çevirirler. PROBLEM 3.57 c = 3,84/10 = 0,384/ml l = 1,5 cm = 0,15 dm α = - 2,8 [α] D = -2,8/(0,384x0,15) = - 48,61 l = 5 cm = 0,5 dm [α] D = -48,61 x 0,384 x 0,5 = - 9,33 PROBLEM 3.58 Karışımın özgül çevirme açısı (+) olduğuna göre, karışımda (S) enantiyomer fazladır. % Optikçe saflık = (+15,8/+23,1) x 100 = 68 (%) Bu sonuca göre karışım, (S) izomeri % 68 oranında fazla içermektedir. O halde karışımın % bileşeni: (S) izomerin % 68 fazla olması, karışımın (100-68=) % 32 sinin inaktif olduğunu yani, R ve S izomeri eşit oranda (% 16 - % 16) içerdiğini belirtir. (S) İzomer % 68 fazla olduğuna göre; karışımda toplam (% 68 + % 16=) % 84 (S) izomer; % 16 (R) izomer bulunmaktadır. PROBLEM 3.59

19 PROBLEM 3.60 PROBLEM 3.61 PROBLEM 3.62 a) ç) Akiral b) d) Prokiral c)

20 PROBLEM 3.63 a) Yanlış b) Doğru c) Doğru ç) Doğru d) Yanlış e) Yanlış f) Doğru g) Yanlış ğ) Yanlış h) Yanlış ı) Doğru i) Yanlış j) Yanlış k) Yanlış l) Yanlış PROBLEM 3.64 a) ç) H a, H b, H c ve H d enantiyotopiktir. H a, ve H b enantiyotopiktir. Metil grupları enantiyotopiktir. b) d) Metil grupları enantiyotopiktir. Metil grupları diastereotopiktir. CH 2 Hidrojenleri de enantiyotopik hidrojenlerdir. c) e) H a ve H b homotopiktir. Metil grupları diastereotopiktir.

Benzer belgeler

Stereokimya. Prof. Dr. Arif ALTINTAŞ

Stereokimya. Prof. Dr. Arif ALTINTAŞ Stereokimya Prof. Dr. Arif ALTINTAŞ Stereokimya (moleküllerin üç boyutlu tasarımı) Moleküllerin yapılarının üç boyut içerisinde incelenmesi Stereokimya olarak bilinir. Atomların uzayda bir molekül içinde